Miután Fey lediplomázott, azt tervezte, hogy az Illinoisi Chicagoban lévő DePaul Egyetemen fog oktatni. "Volt egy olyan érzésem, hogy ez nem jó...fogtam a pénzem és elindultam." Amúgy is el akarta hagyni Chicagot egy improvizációs csoportér a The Second City-nél. Így éjszakai oktatásba kezdett a Second Citynél és mellette volt egy munkája a YMCA-nál(Young Men's Christian Association). Az első kurzus után belemélyedt az improvizáció kultuszába. "Ez olyan, mint amikor az atléták próbálnak bejutni az Olimpiára. Minden a fókuszáláson múlik. Annyira biztos voltam magamban, és abban, hogy mit akarok csinálni ezen a Földön, csinálni akarok valamit a színpadra. Nem pont az SNL-nél, de egyszerűen csak improvizálni akartam. Tökéletesen boldog lettem volna, ha ott hagyhatom a Second City-t."
1994-ben még visszatért a Second City-hez és 2 évig ott munkálkodott, ahol hetente 8 előadást is csinált. Itt találkozott Scott Adsittel, Kevin Dorff-fal, Rachel Dratchal stb. Az improvizáció volt jelentős hatással a karrierjére, hogy színésznő lett, elmondta a Believer egyik 2003-as számában:

"Amikor kezdtem, az improvizáció volt rám a legnagyobb hatással. Tanultam az általános színészkedésről - Stanislavsky és még minem. De egyik sem volt igazán jó nekem. A problémám az volt, hogy sosem értettem mit kellene gondolni, amikor épp a színpadon állok. De a Second City-nél rájöttem, hogy a legfontosabb a partner. Az, amit ad, az alapján tudof felépíteni a jelenetet. Ez felnyitott engem. Hírtelen minden értelmes lett. A partner. Nem az számít, amit fogsz mondani, nem is az, hogy megtaláld a legjobb modorod a karakterhez, nem az, hogy mit fogsz enni. Az improvizáció szabadságot ad a munkában. Az improvizáció csak egy fajtája a színészetnek, de ez a nekem való."

Míg Chicagoban élt, megpróbálkozott egy amatőr stand-up comedy-ben. Fel is lépett az ImprovOlympic színházban.

Miközben a Second Citynél dolgozott, beadott az NBC-nek egy Saturday Night Live forgatókönyvet, amire a hajdani Second City-s Adam McKay kérte fel, aki az SNL egyik fő írója volt. Ezután Lorne Michaels alkalmazába vette Tina-t és New Yorkba költözött. Fey azt mondta a The New Yorker-nek: "Kiszemeltem ezt a show-t örökre, úgy ahogy más gyerekek kiszemelek Derek Jetert." Eredetileg Fey "küzdött" az SNL-ér. AZ első epizódjában Chris Farley és Sally Jessy Raphael is benne voltak. Fey folytatta a paródiák írását, többet között az ABC reggeli talk showjában a The View-ban. Ezután megírta a "Sully és Denise"-t, amiben Rachel Dratch is szerepet kapott, mint egyik tini szereplő.Fey is játszott az egyik extra epizódban 1998-ban és miután megnézte magát úgy döntött, hogy diétázni fog, ami 30 fontjába került. A The New York Times-nak azt mondta:" Én teljesen normális tetssúlyú voltam, de itt New Yorkban élek és azon kaptam magam, hogy nem tudok ruhát venni, pedig már pénzem is volt. Mután fogytam, kamera elé akartam rakni." 1999-ben McKay lemondott a főíróságról, ami Tina-t közelebb vitte ahhoz, hogy ő legyen a főnök az írók között, az SNL-nél. Ez be is következett és ő lett az első női legfőbb író az SNL-nél. 2000-ben Fey elkezdett vázlatokat írni egy új show-ra, ezzel ő és Jimmy Fallon megalkották a SNL Weekend Update-ot. Fey szerepe, Sarah Palin a kritikusok által elismert lett. 2001-ben Fey nyert egy America Díjat Legjobb író kategóriában az SNL 25. évfordulója alkalmából írt részekért. Következő évben megnyerte első Emmy díját. 2004-ben a Tina-Fallon páros feloszlott, itt került a képbe Amy Poehler, aki Hilary Clinton megszemélyesítője lett. Tina 2005-ben egy kis időre otthagyta az SNL-t, mert terhes lett, majd végleg elbúszúzott és elkezdte saját sorozatát a 30ROCK-ot.